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QUIMICA ORGANICA II
  Datos Materia
 

Carrera: LQ - LICENCIATURA EN QUIMICA

Asignatura: PQ012 - QUIMICA ORGANICA II

Plan de estudios: [LQ]2005(2)

Curso: 2

Numero de Asignatura: 12

Departamento: (7)QUIMICAVer

Modo Cursado: segundo cuatrimestre

Horas Semanales: 8 - [ Ver Horario ]


Correlativas

Para Aprobar
Aprobada:QUIMICA GENERAL II
Aprobada:QUIMICA INORGANICA
Aprobada:QUIMICA ORGANICA I
Para Cursar
Cursada:QUIMICA GENERAL II
Cursada:QUIMICA INORGANICA
Cursada:QUIMICA ORGANICA I


CUERPO DOCENTE

DE LA QUINTANA, Leila Julia - Cargo: 1.PROFESOR TITULAR
DE LA QUINTANA, Leila Julia - Cargo: 2.PROFESOR ASOCIADO - Año 2011

 

Objetivos:

  • Capacidad de relacionar la estructura de los compuestos orgánicos con sus propiedades físicas y químicas.

 

  • Capacidad de estudiar los productos naturales, estructura y principales reacciones.

 

  • Capacidad para comprender los principios de la Espectroscopia.

 

  • Habilidad para el manejo de estructuras orgánicas visualizadas como modelo.

 

  • Capacidad para interpretar y relacionar las observaciones realizadas en el laboratorio con la teoría.

 

  • Habilidad para aplicar los conocimientos teóricos en la resolución de ejercicios y situaciones problemáticas.
  • Capacidad de actuar como responsable de su propio crecimiento.

 

Programa Analítico:

 

PROGRAMA ANALITICO

Tema I:  Aldehídos y Cetonas

Aldehídos y Cetonas. Estructura del grupo carbonilo. Nomenclatura.    Propiedades físicas. Preparación de aldehídos y cetonas. Oxidación de alcoholes. Ozonólisis de alquenos. Acilación de Friedel – Crafts. Hidratación de alquinos: Catalizada por ácidos y sales mercúricas, Hidroboración – Oxidación. Reacciones de aldehídos y cetonas. Reacciones de Adición nucleofílica. Reacciones de oxidación.

Tema II: Ácidos Carboxílicos

Ácidos carboxílicos. Generalidades. Nomenclatura. Estructura. Propiedades físicas. Preparación: oxidación de alcoholes primarios. Oxidación de hidrocarburos aromáticos. Síntesis de Grignard. Síntesis nitrílica. Reacciones: Reacción del carbono a (HVZ). Ataque nucleofílico al carbonilo. Reemplazo del grupo –OH. Ácidos dicarboxílicos. Nomenclatura. Obtención. Hidrólisis de nitrilo. Oxidación de alquenos. Reacciones. Ácidos insaturados. Obtención. Isomería. Ácidos insaturados dicarboxílicos. Ácido maléico. Ácido fumárico.

Tema III: Derivados de ácidos

Derivados funcionales de los ácidos carboxílicos. Haluros de ácidos. Estructura. Nomenclatura. Propiedades. Sustitución nucleofílica en el acilo. Mecanismo. Síntesis de cloruro y de anhídrido de ácido (cloruro de tionilo, tribromuro de fósforo, pentacloruro de fósforo, tricloruro de fósforo). Mecanismo con cloruro de tionilo. Anhídridos. Preparación de anhídridos simples y mixtos. Reacciones. Conversión a ácidos, ésteres, amidas e imidas. Esteres. Preparación. Esterificación. Mecanismo. Reacciones. Hidrólisis ácida y alcalina. Saponificación. Reducción con hidruro de Li y Al. Reacción con reactivo de Grignard. Amidas. Síntesis por amonólisis  de derivados de ácidos. Conversión a nitrilos. Reacción de Hofmann. Nomenclatura. Propiedades. Imidas. Succinimidas y ftalimidas. Propiedades. Derivados funcionales del ácido carbónico. Uretanos. Urea.

Tema IV: Aminas

Aminas. Nomenclatura. Estructura. Propiedades. Basicidad. Sales. Síntesis de aminas: aminación reductiva, acilación-reducción. Síntesis de arilaminas. Alquilación directa de amoníaco. Y aminas. Síntesis de Gabriel. Reducción de nitrilo. Reacciones de las aminas: sustitución electrofílica, alquilación, acilación, eliminación de Hofmann. Sulfonamidas. Reacciones de las aminas con el ácido nitroso. Sales de diazonio. Diazoación. Sales de arildiazonio. Reacciones. Hidrólisis. Reacciones de Sandmeyer. Sales de diazonio como electrófilos. Reacciones de copulación. N-nitrosoaminas. Sales de N-nitrosoamonio.

 Tema V:  Espectroscopia

Introducción a la espectroscopia UV y visible. Espectroscopia IR. Conceptos fundamentales. Espectros característicos de grupos funcionales. Frecuencia de absorción de distintos grupos funcionales. Espectroscopia de masas. Conceptos fundamentales. Aplicación. Espectroscopia de Resonancia Magnética Nuclear, RMN. Conceptos fundamentales. Aplicación.

Tema VI:  Carbohidratos

Monosacáridos. Propiedades generales. Estructura hemiacetálica. Glicósidos. Mutarrotación. Anómeros. Estereoisomería. Estructura de Fischer, de Harworth y conformaciones. Aminoazúcares. Disacáridos: Maltosa, celobiosa, lactosa, sacarosa. Estructura. Propiedades. Polisacáridos. Clasificación. Almidón. Celulosa. Propiedades.

Tema VII: Aminoácidos y proteínas

Aminoácidos. Clasificación. Estructuras. Propiedades. Punto isoeléctrico y electroforesis. Métodos de obtención: aminación reductiva, síntesis de Strecker. Reacciones de los aminoácidos. Estructura y nomenclatura de los péptidos y proteínas. Generalidades. Enlace peptídico. Proteínas. Clasificación. Estructura. Desnaturalización de proteínas.

Tema VIII:  Lípidos

Ceras. Triglicéridos. Saponificación de grasas y aceites: jabones y detergentes.

Fosfolípidos.

Esteroides. Generalidades. Prostaglandinas. Vitaminas.

Terpenos. Generalidades. Nomenclatura. Clasificación. Terpenoides. Biosíntesis.

Tema IX:  Compuestos heterocíclicos

Sistemas heterocíclicos. Heterocíclicos no aromáticos. Pirrol, furano y tiofeno. Estructura y propiedades. Síntesis. Reacciones. Furanos, pirroles y tiofenos condensados. Estructura. Síntesis. Reacciones. Azoles. Estructura. Síntesis. Reacciones. Pirimidina. Estructura y propiedades. Síntesis y reacciones. Heterocíclicos de núcleos fusionados. Quinolina e isoquinolina. Estructura, síntesis y reacciones. Diazinas. Estructura. Síntesis. Reacciones de pironas y sales de pirilio.

Tema X: Alcaloides

Estado natural. Generalidades. Clasificación. Núcleos fundamentales. Pirrolidínicos: higrina, cocaína. Piridinicos - piperidínicos: coníina, nicotina. Alcaloides del tipo de aminas aromáticas y alifáticas: mezcalina. Morfirínicos: morfina, codeína, derivados. Núcleos quinoleínicos: quinina, cinconina. Alcaloides de núcleos isoquinolínicos: papaverina. Alcaloides del cornezuelo del centeno. Alcaloides de la purina: cafeína, teobromina.

Tema XI:  Polímeros

Macromoléculas. Polímeros y polimerización. Polimerización por radicales libres. Copolimerización. Polimerización iónica: catiónica y aniónica. Polimerización por coordinación: catalizadores Ziegler-Natta. Polímeros de condensación. Poliamidas y poliésteres. Policarbonatos. Poliuretanos. Estructura y propiedades de los polímeros. Cristalinidad. Propiedades térmicas. Plastificantes.

 

PROGRAMA COMBINADO DE EXAMEN

Bolilla 1: Tema 1 – 7 –  9

Bolilla 2: Tema 2 – 8 –  6

Bolilla 3: Tema 3 – 9 – 11

Bolilla 4: Tema 4 – 10 – 1

Bolilla 5: Tema 5– 2– 6

Bolilla 6: Tema 6 – 8 – 4

 

 

PROGRAMA DE TRABAJOS PRACTICOS

Trabajos Prácticos de Aula.

1-Nomenclatura.

2-Aldehídos y Cetonas.

3-Ácidos Carboxílicos.

4-Derivados de ácidos.

5-Aminas.

6-Espectroscopía.

7-Carbohidratos.

8-Aminoácidos y Proteínas.

9-Lípidos.

10-Terpenos.

11-Alcaloides.

12-Polímeros.

 

 

Trabajos Prácticos de Laboratorio.

1-Normas de seguridad en el Laboratorio.

2-Aldehídos y Cetonas.

3-Ácidos Carboxílicos.

4-Derivados de ácidos.

5-Aminas.

6-Carbohidratos.

7-Aminoácidos y Proteínas

8-Lípidos.

9-Terpenos.

10-Alcaloides.

 

Seminarios:

Productos naturales.

 

 

Sistema de Evaluación:

 

Aspecto

Criterio

Instrumento

Peso

Asistencia y participación en las clases teórica.

Asistencia a clases teóricas.

Participación en clase.

Observación y notas del profesor.

10 %

Asistencia y participación en las clases prácticas.

Asistencia a clases prácticas.

Participación activa en el desarrollo de los trabajos experimentales.

Observación y notas del profesor.

Planilla de Asistencia.

10%

Conceptos de la materia.

Dominio de los conocimientos teóricos y prácticos de la materia.

Exámenes parciales escritos.

70%

Realización de trabajos prácticos.

Fundamentos teóricos para la realización de los problemas y/o experiencias de laboratorio.

 

Desempeño en el laboratorio incluido la seguridad y el correcto uso del material. 

 

Aspectos del trabajo desarrollado.

 

 Reacciones llevadas a     cabo en el mismo.

 

Nomenclatura de los compuestos orgánicos y/o  inorgánicos.

                  

Calidad del informe presentado.

 

Ortografía.

 

Participación en el trabajo grupal.

 

 

10 %

 

Bibliografía:

RECURSOS DE ENSEÑANZA APRENDIZAJE

 

Bibliografía Básica:

  • Carey Francis A. “Química Orgánica”. Mc Graw-Hill.
  • Mc Murry. “Química Orgánica”.  Grupo editorial Iberoamérica.
  • Mc Murry. “Química Orgánica”. Cengace Learning – 7ma Edición.
  • Streitwieser y Heathcock. “Química Orgánica”. McGraw-Hill.
  • L.G. Wade, “Química Orgánica”. Prentice Hall- 2da Edición.
  • L.G. Wade, “Química Orgánica”. Ed. Pearson - 5ta Edición.
  • Morrison y Boyd. “Química Orgánica”.  Addison-Wesley  Iberoamericana. Quinta edición.
  • Vollhardt, K. Peter. “Química Orgánica”.  Editorial Omega.
  • Paquette, “Fundamentos de Química Heterocíclica”. Limusa.
  • E. Gros, A. B. Pomilio y otros. “Introducción al estudio de los productos naturales”  Monografía O.E.A.
  • Fieser, L.F. y Fieser, N. “Química Orgánica Superior” Ed. Grobaljo.
  • Klages, F. “Tratado de Química Orgánica”, Tomo III.
  • J. Bruneton, “Farmacognosia Fitoquímica Plantas Medicinales”. Ed. Acribia. 2da Edición.

 

Otros:  http://www.scirus.com

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