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QUIMICA ORGANICA I
  Datos Materia
 

Carrera: LQ - LICENCIATURA EN QUIMICA

Asignatura: PQ009 - QUIMICA ORGANICA I

Plan de estudios: [LQ]2005(2)

Curso: 2

Numero de Asignatura: 9

Departamento: (7)QUIMICAVer

Modo Cursado: primer cuatrimestre

Horas Semanales: 8 - [ Ver Horario ]


Correlativas

Para Aprobar
Aprobada:QUIMICA GENERAL I
Aprobada:LABORATORIO I


CUERPO DOCENTE

DE LA QUINTANA, Leila Julia - Cargo: 2.PROFESOR ASOCIADO

 

Objetivos:

·         Identificar los grupos funcionales más importantes de la química orgánica.
 
·         Estudiar sus propiedades, nomenclatura, métodos de obtención y síntesis.
 
·         Interpretar las reacciones básicas que experimentan los distintos grupos funcionales, sus mecanismos y estereoquímica.
 
·         Interpretar y aplicar los fundamentos fisicoquímicos involucrados en los diferentes tipos de reacciones orgánicas.
 
·         Comprender la influencia de la estructura de un compuesto en su reactividad.
 
·         Potenciar su capacidad deductiva y analítica hasta poder concluir, a partir de la interpretación de datos y hechos experimentales, la composición y estructura de la materia orgánica.
 
·         Desarrollar su creatividad mediante ejercicios de predicción del comportamiento químico.
 
·         Desarrollar la destreza en el manejo de estructuras orgánicas, visualizadas como modelo.
 
·         Promover la mejora cualitativa en el manejo de la bibliografía.
 
·         Desarrollar la habilidad del alumno en el manejo experimental.
 
·         Propender al satisfactorio desenvolvimiento del alumno en aquellas disciplinas que requieren conocimientos de Química orgánica.
 
·         Ayudar al alumno a erigirse en responsable de su propio crecimiento.
 
·         Promover el desarrollo de una conciencia ética integral, incluyendo aspectos como la práctica de actitudes responsables hacia sí mismo y su prójimo, así como la práctica de actitudes solidarias, hoy en el marco del grupo participante en el proceso educativo, mañana en su desempeño profesional, en beneficio de sus semejantes.

 

Programa Analítico:

PROGRAMA ANALITICO:
 
  • Programa de Contenidos teóricos
 
Tema I: Estructura y enlace en las moléculas orgánicas.
 
Teoría Estructural. Teoría Electrónica. Tipos de enlaces: iónico, covalente. Modelo de Lewis. Enlaces dobles y enlaces triples. Enlaces covalentes polares y electronegatividad. Fórmulas estructurales de moléculas orgánicas. Carga formal. Resonancia. Momentos dipolares moleculares. Flechas curvas y reacciones químicas. Reacciones orgánicas. Clases de reacciones. Homólisis. Heterólisis. Reacciones por radicales. Reacciones polares. Ácidos y Bases. Equilibrio.
 Análisis de los compuestos orgánicos: cuali y cuantitativo. Purificación de compuestos orgánicos. Cristalización. Destilación. Cromatografía.
 
Tema II: Reacciones Orgánicas
                                                                                
Mecanismo de reacción: el aspecto termodinámico. Equilibrio y velocidad de reacción. Teoría del estado de transición. Energía de activación. Intermediario de reacción. Carbocationes. Radicales libres. Carbaniones. Carbenos.
 
 
Tema III: Alcanos – Cicloalcanos
 
Alcanos. Estructura. Usos y fuentes de los alcanos. Propiedades físicas. Nomenclatura. Conformación. Conformaciones de etano, propano, butano. Proyecciones de Newman.
Cicloalcanos. Estabilidad. Tensión angular. Análisis conformacional. Conformaciones: silla y bote. Representación. Enlaces axiales y ecuatoriales. Conformaciones de cicloalcanos mono y disustituido. Isomería geométrica en los cicloalcanos. Reacciones de los alcanos. Combustión. Reacciones en cadena por radicales libre. Mecanismo.
Alcanos Policíclicos.
 
Tema IV: Estereoisomería
 
Estereoisomería. Quiralidad y enantiomerismo. Moléculas quirales. Enantiomeros. Propiedades. Actividad óptica. El polarímetro. Rotación específica. Configuración absoluta y relativa. Nomenclatura de los enantiómeros. Reglas secuenciales. Mezclas racémicas. Quiralidad en sistemas conformacionales. Enantiomerismo conformacional. Alenos. Proyecciones de Fischer. Representación de imágenes especulares. Asignación de configuraciones (R) y (S). Diasteroisómeros. Estereoquímica de moléculas con varios átomos de carbono quirales. Compuestos meso. Propiedades. Resolución de enantiómeros.
  
Tema V: Halogenuros de alquilo
 
Halogenuros de alquilo. Estructura. Clasificación. Nomenclatura. Propiedades físicas. Radical alilo. Síntesis: halogenación por radicales libres, a partir de alcoholes.
Sustitución nucleofílica: introducción y perspectiva. Sustitución nucleofílica bimolecular (SN2). Cinética y estereoquímica de la sustitución. Características de la reacción SN2. Sustrato. Grupo saliente. Nucleófilo. Solvente. Efectos estéricos.
Sustitución nucleofílica unimolecular (SN1). Cinética y estereoquímica. Características de la reacción SN1: sustrato, grupo saliente, nucleófilo, solvente.
Eliminación unimolecular (E1) y bimolecular (E2).
Compuestos Organometálicos. Nomenclatura. Estructura. Preparación. Reacciones.
 
Tema VI: Alquenos - Alquinos
 
Estructura. Ejemplos representativos. Nomenclatura. Isomería. Nomenclatura cis – trans. Propiedades físicas. Estabilidad relativa de los dobles enlaces. Síntesis. Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo. Deshidratación de alcoholes. Deshalogenación de dibromuros vecinales. Eliminación de Hofmann.
Alquinos. Estructura. Ejemplos representativos. Nomenclatura. Propiedades físicas. Usos. Fuente industrial. Estabilidad de los triples enlaces. Acidez de alquinos terminales. Síntesis de alquinos a partir de acetiluros.
 
Tema VII: Reacciones de alquenos y alquinos
 
Reacciones de los alquenos. Reactividad del doble enlace. Adición electrofílica. Mecanismo. Adición de halogenuros de hidrógenos. Regla de Markovnicov. Reacción anti- Markovnikov. Adición de agua. Adición de halógenos. Epoxidación. Hidroxilación. Ozonólisis. Dimerización y polimerización de alquenos.
Dienos conjugados. Estabilidad. Adiciones electrofílicas. Cicloadición de Diles – Alder.
Reacciones de los alquinos. Hidrogenación catalítica. Adición de halógenos. Adición de halogenuros de hidrógeno. Hidratación. Oxidación.
 
Tema VIII: Benceno y Aromaticidad
 
Aromaticidad. Regla de Hückel. Propiedades del benceno y sus derivados. Estructura. Orbitales moleculares. Nomenclatura.
Hidrocarburos aromáticos polinucleares. Naftaleno. Antraceno y Fenantreno.
Sustitución aromática electrofílica. Halogenación. Nitración. Sulfonación. 
Reactividad y orientación en bencenos sustituidos. Activación y desactivación del anillo bencénico. Efectos orientadores de los sustituyentes. Alquilación de Friedel – Crafts. Acilación de Friedel – Crafts. Sustitución nucleofílica aromática.
                       
Tema IX: Alcoholes
 
Ejemplos representativos. Estructura. Clasificación. Nomenclatura. Propiedades físicas: punto de ebullición, solubilidad. Acidez de alcoholes. Síntesis de alcoholes. Hidratación de alquenos. Oximercuración – desmercuración. Hidroboración – oxidación. Hidroxilación. Reactivos organometálicos. Reactivo de Grignard. Reactivo órgano litio. Síntesis de alcoholes con reactivos organometálicos.
 Química del grupo –OH. Reacciones. Oxidación. Reducción.
Ruptura del enlace C---OH. Reacción con hidrácidos. Prueba de Lucas. Reacción con halogenuros de fósforo. Reacción con cloruro de tionilo. Deshidratación.
Ruptura del enlace O---H. Reacción con metales activos. Tosilación. Esterificación de alcoholes.
 
Tema X: Éteres – Epóxidos y Sulfuros.
 
Éteres. Nomenclatura. Estructura y enlace en éteres y epóxidos. Propiedades físicas de los éteres. Éteres corona. Preparación. Síntesis de Williamson para éteres. Reacciones. Ruptura de éteres catalizada por ácidos.
Epóxido.  Preparación. Conversión de halohidrinas vecinales en epóxidos. Reacciones. Apertura del anillo de epóxidos.
Sulfuros. Preparación. Oxidación. Alquilación.
 
Programa de Contenidos prácticos
 
Trabajos Prácticos de Aula.
 
-          Nomenclatura.
-          Estructura y Enlace.
-          Reacciones Orgánicas.
-          Estereoisomería.
-          Halogenuros de Alquilo.
-          Alcanos – Cicloalcanos.
-          Alquenos – Alquinos.
-          Hidrocarburos Aromáticos.
-          Alcoholes.
 
Trabajos Prácticos de Laboratorio.
 
- Seguridad en el laboratorio de Química Orgánica.
- Análisis Elemental.
- Punto de Fusión – Recristalización.
- Métodos de Purificación – Destilación.
      -   Extracción.
      -   Cromatografía.
      -   Hidrocarburos.
      -   Alcoholes.

 

Sistema de Evaluación:

 

Aspecto
Criterio
Instrumento
Peso
Asistencia y Participación
-Asistencia a clases teóricas y prácticas.
-Participación en clase.
 
-Observación y notas del profesor.
-Planilla de asistencia.
15%
Contenidos Teóricos y prácticos
Dominio de los conocimientos teóricos y operativos de la materia.
Examen Parcial ( dos en total)
60%
Realización de Trabajos Prácticos
 
En las clases Trabajos Prácticos se evaluara:
-Fundamentos teóricos.
-Desempeño en el laboratorio incluido la seguridad y el correcto uso del material. 
- Aspectos del trabajo desarrollado.         Reacciones llevadas a cabo en el mismo.
- Nomenclatura de los compuestos orgánicos.                    
- Resolución de ejercicios y/o de situaciones problemáticas correspondientes a cada tema.
- Participación en el trabajo grupal.
 
- Presentación de informes.
- Evaluación escrita.
- Observación y notas del profesor.
25%

 

Bibliografía:

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